Ruszyli 5 sierpnia o 6.30 sprzed Katedry Polowej w Warszawie przy dźwiękach orkiestry wojskowej, pobłogosławieni przez biskupa polowego Wojska Polskiego J.E. gen. bryg. dr Józefa Guzdka. Do udziału w pielgrzymce zgłosiło się łącznie ponad 500 żołnierzy w tym ok. 80 podchorążych ze szkół oficerskich oraz niemalże 100 żołnierzy armii sojuszniczych: Chorwacji, Litwy, Niemiec, Słowacji oraz Stanów Zjednoczonych. Wśród pątników na Jasną Górę wyruszyło 16 podchorążych Szkoły Orląt na czele z Rektorem-Komendantem gen. bryg. pil. dr. Piotrem Krawczykiem.

Pielgrzymom w mundurach towarzyszyło 6 kapelanów Ordynariatu Polowego oraz 4 kleryków. Na trasie do uczestników wędrówki dołączył bp Franciszek Rabek - biskup polowy armii słowackiej.

14 sierpnia XXVII Pielgrzymka Wojskowa dotarła na Jasną Górę. Po mszy św. na Przeprośnej Górce pielgrzymi wyruszyli na ostatni etap prowadzący Aleją Najświętszej Marii Panny przed obraz Matki Bożej. Tam, przed Cudownym Obrazem nastąpił akt zawierzenia żołnierzy, funkcjonariuszy służb mundurowych, kapłanów i osób cywilnych, związanych w różny sposób z formacjami mundurowymi.

Piesze pielgrzymki wojskowe na Jasną Górę wyruszyły po raz pierwszy w 1991 roku wraz z Warszawską Pielgrzymką Pieszą, tzw. paulińską.
Od tamtego czasu, co roku pątnicy w mundurach pielgrzymują przed ikonę Matki Bożej Częstochowskiej. Tylko raz pielgrzymka z powodu tragicznej powodzi w 1997 roku została odwołana.

Od 1996 r. z Polakami pielgrzymują żołnierze innych państw. Jako pierwsi dołączyli się Amerykanie i Słowacy. Następnie także żołnierze z Niemiec i Litwy.